Quando saíu da tropa, estava decidido que o seu destino seria a guitarra portuguesa. Corriam os anos sessenta e António Chainho, alentejano e no vigor dos vinte anos, logo demonstrou o seu virtuosismo nas doze cordas. Para trás ficava o café dos pais, em São Francisco da Serra (Santiago do Cacém), onde, aos oito anos, se tinha iniciado nas lides. O pai manejava a guitarra, pousada sobre a mesa de bilhar e sempre à disposição, com destreza; e o filho, aos treze anos, já se apresentava em público. Numa partida de futebol, em 1946.
Inspirado em mestres como Armandinho, estreia-se na casa de fados A Severa, em meados dos anos sessenta, a que se seguiram actuações n’O Faia, n’O Folclore e no Picadeiro, de que aliás seria proprietário e onde foi dando azo ao seu amor pela guitarra portuguesa, acabando por formar o seu próprio conjunto de guitarras. Mas é quando acompanha Maria Teresa de Noronha, Lucília do Carmo, Carlos do Carmo, Francisco José, Tony de Matos, António Mourão, Frei Hermano da Câmara ou Hermínia Silva que Mestre Chainho começa a deixar marcas na história da guitarra portuguesa. Ela seria a sua noiva para o resto da vida. E, desde aí, não se cansou de a mostrar ao resto do mundo.